Na putu koji je vodio prema Sabornoj crkvi u Beogradu, ka kojoj se te 1883. godine kretala svadbena povorka inženjera Svetozara Mašina i sedamnaestogodišnje neveste Drage Lunjevice, prolaznici su se zaustavljali diveći se lepoti i ljupkosti mlade. Nakon venčanja upriličena je igranka u bašti kod Narodne skupštine. U rano predvečerje, iz kočije koja je prolazila pored bašte razdragano je mahao dečak, srećan što vidi mladu. Kažu da je dečak bio sedmogodišnji prestolonaslednik, Aleksandar Obrenović.

Brak Drage i Svetozara nije potrajao. Nakon samo tri godine, on umire od posledica alkoholizma. Draga se vratila svojoj porodici i počela da radi kao nastavnica nemačkog jezika, prevodilac i novinar. Kako za ženu tog vremena izbor dobro plaćenih zanimanja nije bio širok, Draga je iskoristila veze svog pokojnog oca i postala dvorska dama kraljice Natalije. Nakon što je prognana iz Srbije, kraljica Natalija se preselila u Bijaric, letovalište na jugu Francuske i sa sobom je povela samo jednu dvorsku damu, Dragu Mašin, jedinu koja nije imala mnogo izbora, niti šta da izgubi.

Prijateljstvo Natalije i Drage naglo je zahladnelo nakon posete kralja Aleksandra vili „Sašino” u kojoj su bile smeštene. Platonska veza je nakon dve godine postala ljubav, a kralj Milan je bio prilično zatečen kad mu je Aleksandar u martu 1899. godine saopštio da planira da oženi Dragu. Sve do tog trenutka kralj Milan je verovao da je veza sa Dragom beznačajna avantura i uveliko ugovarao brak Aleksandra i nemačke princeze Aleksandre fon Šaumburg-Lipe.

Malo je reći da je Aleksandar bio fasciniran Dragom. Svoje odaje je preplavio njenim uramljenim fotografijama, a čuvao je čak i uveli buket cveća koji mu je poklonila u Bijaricu. Međutim, bio je duboko svestan da je Milan i Natalija nikada neće prihvatiti, a da će je teško prihvatiti i srpski narod. Draga je bila starija od Aleksandra deset godina (po nekim izvorima čak 13) i pored toga udovica. Pokojini otac Panta bio je duševni bolesnik, a majka je nakon očeve smrti postala alkoholičarka. Ugledni istoričar Slobodan Jovanović pisao je da je Draga „išla od čoveka do čoveka, ali je i tada bila obazriva - hvatala je strance i ljude iz boljeg sveta”. Kako je tvrdio austrijski vojni ataše, nekoliko visokih srpskih funkcionera i vojnika su lično kralju Aleksandru posvedočili da se Draga mogla kupiti za novac i pokolone.

Nakon udaje za kralja, njen ugled u narodu se nije bitnije popravio, niti su je ikada prihvatili, a kamoli zavoleli. I danas, ona se mnogo češće spominje kao Draga Mašin nego kao Draga Obrenović. Zamerali su joj da ima prevelik uticaj na kralja, da vlada umesto njega, a najviše što ne može da podari naslednika kraljevskoj porodici. Aleksandar je na sve načine pokušavao da približi Dragu narodu, često nazivajući svoju ženidbu „novom politikom da se srpski vladari žene Srpkinjama”. Narod kao narod, uz „hleba i igara” voli i dvorske spletke i venčanja, tako da je izlazak tek venčanog kraljevskog para iz crkve 23. jula 1900. godine pozdravio oduševljenim klicanjem. Međutim, vlada je zbog kraljeve ženidbe dala ostavke, a protiv „nerazumnog kralja” se urotilo sve što je imalo i zrno autoriteta u Srbiji. Aleksandrov otac, kralj Milan, zarekao se da njegova noga neće kročiti u Srbiju dok njome vladaju „nerazumnik i ona deset godina starija žena”.

Konačni udarac kredibilitetu kralja i kraljice bio je incident sa lažnom trudnoćom, kada je gotovo cela Evropa slala skupocene darove za dugo očekivanu prinovu na srpskom dvoru. Kum kraljevskog para, ruski car Nikolaj Romanov, poslao je zlatnu kolevku za budućeg naslednika. Međutim, sve snove o prinovi raspršio je tim ruskih lekara koji je po nagovoru kraljice Natalije u Srbiju poslao lično car Nikolaj. Ispostavilo se da Draga nije, niti je ikada bila trudna. Očajna zbog potpunog srozavanja ugleda monarhije u narodu, ali i u svetu, kraljica predlaže kralju Aleksandru da se povuče iz javnog života, a da se on oženi ženom koja može da mu rodi potomke. Aleksandar nije želeo ni da čuje za takav predlog i u inat svima naređuje da se 4. konjički puk, koji je nosio ime njegovog nedavno preminulog oca Milana, ubuduće zove Konjički puk kraljice Drage.

Nezadovoljstvo naroda je iskoristila zaverenička organizacija „Crna ruka” pod vođstvom oficira Dragutina Dimitrijevića - Apisa. U noći između 28-29. maja 1903 (11. juna po novom kalendaru), tačno 35 godina nakon ubistva kneza Mihajla u Košutnjaku, ubijen još jedan srpski vladar - Aleksandar Obrenović. Svojim telom pokušala je da ga zaštiti kraljica Draga, ali su oboje stradali pod kuršumom metaka. Iste noći, njihova izmasakrirana tela su u gvozdenim kovčezima otpremljena u kraljevsku grobnicu u crkvi Sv. Marka u Beogradu. Ubistvom kralja Aleksandra i kraljice Drage završena je vladavina dinastije Obrenović u Srbiji.