Istoriju američkog kontinenta samo 100 godina od otkrića obeležilo je nekoliko stvari. Brza kolonizacija i prisvajanje ogromnih teritorija, pljačkanje starosedelaca i transport plemenitih metala i druge luksuzne robe tražene u Evropi, i piraterija i gusarstvo u Karipskom moru. Karipsko more je bilo područje u kojem je vredni teret sa brodova često silom menjao vlasnika.
Gusarenje i piraterija su postojali još u antičko doba, ali su procvat doživeli baš u ovom periodu, zahvaljujući velikom bogatstvu novo otkrivenog kontinenta i njegovoj udaljenosti od Evrope. Razlika između ove dve vrste pomorske pljačke je samo u tome ko stoji iza nje.
Pirati su napadali i pljačkali brodove samo zarad lične koristi. Prvi oblik piraterije u Karipskom moru pojavio se sa dolaskom evropskih kriminalaca, izbeglica i odmetnika u Novi svet. U bekstvu od vlasti svojih zemalja jedan deo ovih ljudi, uglavnom Francuza, se naselio na ostrvo Hispanola. Bukaniri, kako su sami sebe nazivali (eng. "buccaneers") su se prvobitno izdržavali lovom na divlje životinje čije su meso sušili nad vatrom i prodavali posadama brodova koji su bili u prolazu. Željni brze zarade, krenuli su u napade na španske brodove koji su plovili blizu ostrva i uskoro postali najveća pretnja za španske kolonije u Americi. Pirati su malim brzim čamcima i brodićima lako stizali teške i spore španske galije. Francuz Veliki Pjer (Pierre le Grand) je oko 1650. godine sa 30 ljudi zarobio španski admiralski brod sa 150 mornara koji je prevozio zlato. Dva najpoznatija uporišta bukanira, tj. pirata, su bila Tortuga na Hispanoli, i Port Rojal na ostrvu Jamajka. Slabljenjem Španije i jačanjem Engleske i Francuske na američkom kontinentu, pirati su počeli da napadaju i njihove brodove, ali nisu bili dorasli mnogo bržim i bolje naoružanim brodovima od španskih. Zlatno doba piraterije na Karibima je trajalo samo 40 godina, i krajem XVII veka su sve evropske zemlje prihvatile zakon protiv piraterije. Najpoznatiji pirati su bili:
Edvard Tič ''Crnobradi'' (Edward Teach "Blackbeard"; 1680. - 1718. god.) je ubedljivo najpoznatiji pirat u istoriji. Rodio se u vreme kada se skoro završilo zlatno doba Bukanira na Karibima. Vrlo brzo je stekao slavu svojim drskim napadima na velike trgovačke brodove i svojom okrutnošću u borbi. Govorilo se da je u kosu i bradu stavljao zapaljene fitilje i tako uskakao u borbu, verovatno ličeći na samog đavola protivniku. Njegov brod ''Osveta kraljice Ane'' (Queen Anne's Revenge) je bila francuska trgovačka fregata, koju je Crnobradi preuredio kao ratni brod sa čak 40 topova. Znajući da su tada fregate bile najbrži brodovi, i uzevši u obzir broj topova (više nego većina ratnih brodova koji su brojali do 36), nije čudo što je Crnobradi dugo vremena vladao Karibima. Za vreme svoje karijere je opljačkao i zapalio 40 brodova, većinu mornara i putnika je poubijao, a najveći šamar Engleskoj imperiji je zadao opsadom Čarlstona u kojoj je za taoce uzeo guvernera i njegovo dete. Opsada je trajala 4 dana nakon čega je Crnobradi pustio taoce i sa velikim plenom napustio područje obale Karoline. Zbog ovog čina raspisana je poternica sa velikom nagradom za njegovu glavu i nedugo zatim je uhvaćen i ubijen 1718. godine.
Kapetan Kid (William ''Captain'' Kidd; 1645. - 1701. god.) je bio škotski moreplovac koji je ostao zapamćen po svom zakopanom blagu. Počevši kao gusar, lovac na pirate na obalama Afrike i sam je postao pirat prilikom povratka iz Indijskog okeana. Njegov najveći plen je bio holandski trgovački brod Quedagh Merchant, koji putovao za Bengal. Kapetan Kid je kao plen dobio pun brod pamuka, 1400 vreća smeđeg šećera, 84 bala sirove svile i 80 kovčega opijuma. Pritom je veliki trgovački brod naoružao topovima i primenjivao posebnu taktiku za napad na druge brodove. Pošto mu je brod Adventure Prize, kao trgovački, bio spor za lov na druge brodove, prilazio bi im kao da mu je potrebna pomoć na moru. Mornarski kodeks da se uvek pritiče u pomoć drugim mornarima dovodio je žrtvu Kapetanu Kidu na dohvat ruke bez problema. Ne zna se tačno koliko je brodova ovaj pirat porobio, ali je priča o njegovom blagu navela mnoge avanturiste da ga traže nakon njegove smrti. Kapetan Kid je uhvaćen blizu Njujorka, a zatim je prebačen u London na suđenje. Njegovom pogubljenju je prisustvovalo preko 200 hiljada ljudi, a njegovi ostaci su pune 4 godine visili u kavezu na mestu gde se Temzom ulazilo u London sa mora.
''Blek Bart'' Roberts (Bartholomew ''Black Bart'' Roberts; 1682.- 1722. god.) je bio najtraženiji, najkrvoločniji i najuspešniji pirat (ako se kao merilo uzme broj opljačkanih brodova) za vreme zlatnog doba piratstva. Karijeru pirata je počeo kada su drugi pirati oteli brod na kome se nalazio, a on im se priključio da bi spasao svoj život. Vrlo brzo se probijao u hijerarhiji na brodu, te je nakon smrti svog kapetana Dejvisa, posada njega glasanjem izabrala za novog vođu. Bio je poznat kao krvoločan i nemilosrdan pirat, nikada nije konzumirao alkohol da bi bio bistre glave i imao je urođeni smisao za organizaciju. Na vrhuncu moći Roberts je pod svojom komandom imao 4 broda i preko stotinu mornara, plovio je duž istočne obale obe Amerike i na spisku opljačkanih brodova je dostigao cifru od preko 400 brodova. Najveća pljačka mu je bila na severnoj obali Brazila u zalivu Baia de Todos os Santos (Zaliv svih svetaca), kada je naišao na 42 portugalska trgovačka broda i 2 ratna broda u pratnji. Roberts je ušao u zaliv kao da je deo karavana, približio se najvećem i najlepšem trgovačkom brodu i izvršio napad. Pre nego što su ratni brodovi uspeli da odreaguju, Roberts je pobegao sa svojim plenom. Na zaplenjenom brodu pirati su našli oko 40 hiljada zlatnih moidora (portugalski zlatnik iz tog vremena), dosta nakita i dijamantima ukrašen veliki krst kao poklon kralju Portugala. Roberts je poginuo 10. februara 1722. godine u borbi sa engleskim ratnim brodovima koji su ga lovili, i tako izbegao vešala- sudbinu mnogih pirata.
Gusari su bili angažovani od strane neke države, najčešće Engleske protiv Španije, i uvek su sa sobom imali tzv. ''Gusarsko pismo'' (eng. Letter of Marque) kojim su sticali pravo da se prilikom zarobljavanja sa njima postupa kao sa pripadnicima vojske države koja ih je angažovala. Gusari su napadali i brodove i priobalne gradove bez ikakve razlike, jer su za razliku od pirata imali uvek više od jednog broda, ponekad i celu flotu. Najpoznatiji gusari toga doba su bili Frensis Drejk, Henri Morgan i Martin Frobišer u službi engleske krune i Francuz Rene Duga-Truin. Iako su gusari pljačkali pod državnom zastavom, njihov način rada je bio sličan piratskom i pomorci ih nisu voleli, čak i kada su to plovili pod zastavom iste zemlje. Britanski admiral Horacio Nelson je čak uputio pismo svom Admiralitetu u kojem je izjavio: "Zar da poštujem ove naše gusare iako sam duboko uveren da oni, uz nekoliko časnih izuzetaka, nanose sramotu svojoj zemlji? Mislim da bi njihovo postojanje trebalo onemogućiti po svaku cenu, jer oni su u svim delovima sveta počinili tako strašna razbojništva da je istinski sramotna zemlja koja ih podnosi." Gusarenje je Pariskom deklaracijom 1856. godine zabranjeno kao zakoniti način ratovanja na moru. Od tada napad na moru sme izvršiti samo ratni brod neke države. Najpoznatiji gusari su bili:
Frensis Drejk (Sir Francis Drake; 1540. - 1596. god.) je bio engleski viceadmiral, pomorski kapetan, trgovac robljem i gusar. Prvi njegovi pohodi na španske brodove i naselja bili su 1571. i 1572. godine ali sem zauzimanja grada Tierra Firme na panamskoj prevlaci i plena od 20 tona zlata i srebra, nije imao nekog većeg uspeha. Vraća se u Englesku 1973. godine, da bi već 1577. godine krenuo iz Engleske svojim brodom Pelikan, kojeg će kasnije preimenovati u Zlatna Košuta (eng. Golden Hide), i sa još 4 broda preko Atlantskog okeana ka Novom svetu sa zadatkom da presreče i napada španske brodove koji su prevozili dragoceni teret iz Amerike u Španiju. Najviše je napadao na zapadnoj obali Južne Amerike, gde ih Španci nisu očekivali. Prošao je kroz Magelanov prolaz i opljačkao naselje Guatulco i nekoliko većih transportnih brodova. Najveći uspeh je zarobljavanje broda Cacafuego, koji je prevozio zlato. Svoj gusarski pohod na sever je završio na teritoriji današnjeg San Franciska, gde je osnovao koloniju Novi Albion, a zatim krenuo na zapad preko Pacifika 1579. godine. Vratio se u Englesku 1580. godine kao prvi Englez koji je oplovio svet i sa blagom vrednim oko 500 hiljada funti. Proglašen je vitezom a prilikom napada Španaca na Englesku, bio je drugokomandujući u britanskoj floti. Kralj Filip od Španije je ucenio njegovu glavu sa 20 hiljada dukata (oko 4 miliona funti po današnjim merilima). Umro je od dizenterije prilikom napada na grad San Huan na Porto Riku (San Juan; Puerto Rico).
Henri Morgan (SirHenry Morgan; 1635. - 1688. god.) je bio engleski admiral i najpoznatiji gusar engleske krune koji je plovio samo zarad napada na španske brodove. Gusarsku karijeru je započeo 1668. godine kada je po nalogu guvernera Jamajke trebalo da zarobi nekoliko Španaca i od njih sazna planove za napad Španije na Jamajku. Morgan je sa 10 brodova i 500 ljudi osvojio i opljačkao grad Porto Prinsipe na Kubi, a zatim je napao i osvojio dobro utvrđeni grad Porto Belo u današnjoj Panami. Po povratku na Jamajku dočekan je kao heroj, a od nagrade je kupio nekoliko plantaža šećerne trske. U sledećoj ekspediciji, opet po nalogu guvernera Jamajke, nastavio je pljačka brodove i naselja duž kubanske obale a 1669. godine Morgan je opljačkao Marakaibo u Venecueli, a po povratku na Jamajku je bio napadnut od 3 španska ratna broda. Morgan je uspeo da 2 uništi a jedan zarobi. Opet je od nagrade kupio par plantaža na Jamajci i uskoro bio jedan od najbogatijih ljudi na tom ostrvu. Ovaj put je od guvernera dobio i oštru kritiku zbog surovosti prilikom pohoda, ali nije bio kažnjen. U svojoj trećoj ekspediciji protiv Španaca, 1670. godine, osvaja grad Santa Katalinu, tvrđavu San Lorenso na panamskoj obali a zatim sa 1400 ljudi kreće na grad Panamu, duboko u unutrašnjosti kopna. Dana 28. 1. 1671. godine napada Panamu, slama otpor španskih branilaca i ljut što nije našao blaga koliko je očekivao, u besu muči i ubija stanovništvo a grad pali do temelja. Ovim svojim postupkom je pao u nemilost Engleske jer je prekršio dogovor o nenapadanju između dve zemlje. Uhapšen je po povratku na Jamajku i sproveden na suđenje u Englesku, gde se branio da nije znao za potisali dogovor. Morgan nije osuđen, proglašen je za viteza i postavljen na mesto guvernera Jamajke.
Rene Dugua-Truin (René Duguay-Trouin; 1673. - 1736. god.) je bio francuski moreplovac i jedan od retkih poznatih gusara pod francuskom komandom. Karijeru je počeo sa 16 godina kao dobrovoljac na gusarskom brodu La Trinite, a samo dve godine kasnije dobija komandu nad brodom Danycan. Kao francuski oficir, dobija flotu od 17 gusarskih brodova, od čega su 5 bili linijski brodovi sa po čak 50 topova, i skoro 6000 ljudi. Sa tom silom on nakon tromesečne plovidbe napada Rio de Žaneiro, do tada na glasu kao neosvojiva portugalska tvrđava, i uspeva da je osvoji nakon 11 dana borbe. Portugal je platio ogroman otkup kako bi dobio nazad svoj grad, a Rene nakon dva meseca napada portugalsku flotu i potpuno je uništava. U Francusku se vratio sa preko 20 miliona franaka u zlatu, a kralj ga je proglasio admiralom pomorske vojske krune (Fr.Lieutenant-Général des armées navales du roi). U njegovu čast, 10 brodova savremene francuske ratne mornarice nose njegovo ime.
