Vilbur i Orvil su bili sinovi Miltona Rajta, rukopoloženog propovednika crkve Sjedinjene braće u Hristu, i Suzan Rajt Ketrin Korner. Zbog prirode Miltonovog posla, porodica Milton se često selila a deca su završavala državne škole i odrastala u kući, kako je Orvil kasnije izjavio, u kojoj ''je uvek bilo ohrabrivanja deci da nastave sa intelektualnim razvojem, i da istražuju sve što ih je interesovalo''. U nekom manje hranljivom okruženju bi njihova radoznalost bila sasečena u korenu mnogo pre nego što bi urodila plodom, verovao je Orvel. Svestenik Rajt je imao izuzetan uticaj na živote svoje dece. Vilbur i Orvel, kao i njihov otac, bili su nezavisni mislioci sa dubokim poverenjem u svoje talente, nepokolebljive vere u ispravnost svojih odluka, kao i odlučnosti da istraju uprkos prvih razočarenja i nevolja. Ovi kvaliteti, u kombinaciji sa jedinstvenim darom za tehniku, mogu da objasne uspeh braće Rajt kao pronalazača. Sa druge strane, kruto pridržavanje principima i nenaklonost u pregovaranju u sporovima, njihovog oca, uticalo je možda i na način na koji su braća Rajt, kasnije u životu, sprovodili marketing svog pronalaska.

Vilbur i Orvel su jedini članovi porodice koji nikada nisu planirali više školovanje, i samo je slučajnost naterala Vilbura da krene sa intenzivnim čitanjem knjiga u biblioteci njihovg oca. Nakon nesreće na hokeju, morao je da se oporavlja 3 godine od povrede i za to vreme je pročitao više od polovine knjiga iz očeve biblioteke. Nakon smrti njihove majke od tuberkuloze, 1889. godine, Orvil i Vilbur otvaraju štampariju, i ubrzo bivaju poznati po kvalitetu štamparskih presa koje su sami dizajniralii pravili a zatim prodavali drugim štamparijama. Ova štamparija je bila jedna od prvih naznaka izvanrednih tehničkih sposobnosti braće Rajt i njihovog jedinstvenog pristupa rešavanju problema u mehaničkom dizajnu. U 1892. godini, otvaraju radnju za prodaju i popravku bicikala, a svoj prvi bicikl su napravili 4 godina kasnije, sa svojim ličnim izumom za podmazivanje. Zarada od štamparije i biciklističke radnje im je omogućila da sami finansiraju svoje vazduhoplovne eksperimente 1899. godine. U korist im je išlo i njihovo već veliko iskustvo u projektovanju i izgradnji laganih preciznih mašina od drveta, žica i metalnih cevi koje su stekli u izgradnji bicikala. Veliko interesovanje su pokazali za rad nemačkog konstruktora jedrilica, Ota Lilentala (Otto Lilenthal), a njegova smrt prilikom jednog probnog leta je označila početak njihovog ozbiljnog interesovanja za letenje. Zahvaljujući Smitsonijan instituciji obogatili su svoje isrcpljene resurse u lokalnoj biblioteci, a 1900. godine upoznaju Oktava Šanuta (Octave Chanute), vodećeg građevinskog inženjera i autoriteta u vazduhopolovstvu, koji će ostati njihov poverenik tokom kritičnih godina do 1905.

Sposobnost braće Rajt da analiziraju mehanički problem i da se kreću ka rešenju najbržim putem je bila očigledna od samog početka njihovog rada u vazduhoplovstvu. Rajtovi su shvatli da uspešan avion zahteva krila za njegovo dizanje sa tla, pogonski sistem za njegovo kretanje napred kroz vazduh i sistem za upravljanje samog aviona za vreme leta. Lilental, smatrali su oni, imao je dobra rešenja za krila koja bi nosila avion, a lakši motori sa unutrašnjim sagorevanjem su već bili u fazi proizvodnje. Finalni problem po njima, bio je rešenje kako sve to kontrolisati.

Njihovi prvi eksperimenti sa tzv. savitljivim krilom bili su sa malom dvokrilnom jedrilicom, u Dejtonu, Ohajo, 1899. godine. Otkrivši da mogu izazvati penjanje, klizanje, okretanje i poniranje letelice, braća su počeli da dizajniraju svoju prvu potpunu jedrilicu koristeći Lilentalove podatke i svoja iskustva. Problem koji su trebali da reše je površina krila potrebnih da ponesu težinu samog aviona, pilota i motora za pokretanje, i jačinu vetra koji bi dao krilima potreban uzgon. Shvativši da Dejton nije idealno mesto za ovaj eksperiment, zbog svojih relativno slabih vetrova i ravnog terena, Rajtovi su od hidrometeorološkog zavoda zatražili spisak više pogodnijih oblasti. Izabrali su Kiti Houk, malo selo u Severnoj Karolini, koje je imalo visoke prosečne vetrove, visoka brda oko kojih bi jedrili i meki pesak za sletanje.

Nakon više nezadovoljavajućih eksperimenata od oktobra 1900. pa sve do septembra 1901. godine, u kojima su postizali da letelica jedri u vazduhu po njihovoj želji, ali bez uspeha da kontrolišu visinu leta, braća Rajt su sagradili aerodinamički tunel u kome se pokazao sav sjaj braće Rajt u sagledavanju problema i njegovog rešavanja. Nakon dve godine eksperimentisanja, braća Rajt su 1902. godine sa ponosom mogli da kažu da su rešili problem uzgona krila i kontrole letenja po visini. Uskoro su napravili i svoj prvi četvoro-cilindrični motor sa unutrašnjim sagorevanjem koji je, kako su izjavili, bio ''motor sa rotacionim krilima'', tj elisama.

Vilbur je prvi pokušaj pogonskog leta napravio 14. decembra 1903. godine, ali je zbog lošeg vremena doživeo nesreću u kome je oštetio prednji deo aviona. Oko 10.30 časova ujutru, 17. decembra 1903. godine, Orvil je uspeo da izvrši prvi uspešan let avionom, u trajanju od 12 sekundi dostigavši visinu od 120 stopa (36,6 metara). Zatim se oprobao i Vilbur, koji je leteo 12 sekundi i dostigao visinu od 175 stopa (53 metara). Drugi Orvilov pokušaj je bio bolji od prethodna dva leta, i trajao je 15 sekundi sa visinom od 60 metara, da bi poslednji, četvrti let trajao čitavih 59 sekundi sa maksimalnom visinom od čak 259 metara. Ovom istorijskom četvorostrukom letu prisustvovalo je nekoliko lokalnih građana kao svedoka, i po prvi put u istoriji mašina teža od vazduha je letela pod punom kontrolom i voljom pilota.