Ipak, najpoznatiji je Palio di Siena. Osim po tradiciji, ova trka je poznata i po neobičnim pravilima i običajima koji je prate i po kojima je jedinstvena u svijetu. Prvi Palio je održan 15. avgusta 1633. i sve do 1701. godine datumi održavanja nisu bili fiksni. Od 1701. godine pa sve do danas, Palio se održava, uz neznatan broj izuzetaka, dva puta godišnje - 2. jula i 16. avgusta. Ako je na dan trke osvanuo kišan dan, trka se odgađa sa sledeći dan, ili prvi u kom nema kiše. Postoje i vanredne trke koje se organizuju u specijalnim prilikama, od maja do septembra. Nekada su se te vanredne trke održavale u čast znamenitih putnika koji bi posjećivali ili bili na proputovanju kroz grad. Od druge polovine 19. vijeka, vanredne trke se uglavnom održavaju u znak obilježavanja posebnih događaja bitnih za grad ili društvo. Poslednja vanredna trka je održana 2000. godine u čast ulaska u novi milenijum. Prethodne su bile 1986. (stogodišnjica jednog događaja bitnog za Sienu) i 1969. u čast spuštanja ljudi na Mjesec.

Palio koji se održava 2. jula se zove Palio di Provenzano u čast kipa Bogorodice kome se pripisuju razna čuda. Palio od 16. avgusta se održava dan nakon Velike gospojine (po katoličkom kalendaru, 15. avgusta).

Za razliku od drugih konjskih trka, gdje su u centru pažnje konji i jahači koji se mjesecima i godinama pripremaju za najvažnije trke, u ovoj trci su u centru pažnje gradski okruzi (Contrade) koji učestvuju u trci. Broj tih okruga je kroz istoriju varirao, od početnih 59 došlo se do današnjih 17. Sami okruzi nose zanimljiva imena: Kornjača, Puž, Vučica, Orao, Zmaj, Žirafa, Guska, Sova, Panter, Kula… Dakle, kao pobjednik trke se slavi okrug, a ne konj ili jahač.

Izbor konja i džokeja se odvija na specifičan način. U trkama ne mogu učestvovati rasna grla već isključivo mješanci. Svaki okrug ima par svojih štala u kojima se konji pripremaju za trke. Tri dana pred trku određuje se deset konja koji će učestvovati u predstojećem Paliu. Komisija koju čine predstavnici svih okruga nastoji da izabere grla podjednakog kvaliteta da u trci ne bi bilo favorita. Osim što u trci ne učestvuju punokrvni konji, u njoj ne učestvuju ni najbrža grla iz pripremnih trka. Zatim se lutrijom određuje koje će grlo pripasti kom okrugu za tu trku. U trci učestvuje deset konja koji predstavljaju deset okruga. Od deset okruga koji učestvuju u trci, sedam su okruzi koji nisu učestvovali u prethodnoj trci, a preostala tri se izvlače na lutriji. Sedam okruga koji ne učestvuju u aktuelnom Paliu, sigurno će učestvovati na sledećem. Od trenutka izbora okruga i grla koja im pripadaju, pa do početka same trke, održava se šest probnih trka. Tih šest probnih trka služe za uvježbavanje džokeja i konja. Konji se jašu neosedlani. Džokeje plaća svaka Contrada za sebe i mogu se mijenjati sve do dana održavanja trke.

Sledeća osobenost trke je što od dodjeljivanja konja okruzima pa sve do same trke postoji mogućnost potkupljivanja protivničkih džokeja da namjerno izgube trku ili da onemoguće protivnike njihovog grla, što se nerijetko i dešava. Korupcija i podmićivanje se ovdje podrazumijevaju i dio su tradicije i folklora. Recimo, na lutriji neki okrug dobije konja za kog se zna da su mu šanse za pobjedu minimalne. Tada taj okrug novac ulaže u koalicije kako bi neprijateljski okrug izgubio. I sami džokeji dobijaju određeni novčani fond koji mogu utrošiti za podmićivanje drugih džokeja, bilo da se ne trude dovoljno, bilo da im pomognu ometajući druge džokeje. Veče uoči trke, svaka Contrada organizuje večeru za svoje članove, počasne goste i ponekog srećnog turistu. Na čelu stola sjede kapiten okruga i džokej. Nakon večere, vođe okruga odlaze u savezničke okruge i dogovaraju taktiku za sutrašnju trku. Tu se dogovaraju o eventualnoj taktici protiv zajedničkog neprijatelja. Koliko god se članovi pojedinih okruga međusobno ne vole, ne oklijevaju da zauzmu zajednički front protiv onih koji bi da pokušaju da naruše tradiciju. Tu se zadnjih decenija posebno ističu društva za zaštitu životinja pošto zbog pravila trke ponekad dolazi do povreda životinja.

Trka se održava na centalnom gradskom trgu, Piazza del Campo. Trg je sačinjen od kamenih blokova i za trku se staza nasipa mješavinom pijeska, gline i vulkanskog pepela. Konji galopiraju tri kruga što obično traje oko 90 sekundi. Tokom trke, jahači su obučeni u kostime u bojama okruga koji predstavljaju. Za stanovnike Sijene sama trka je više od igre i takmičenja, to je način života. Prepričavanja i peckanja vezana za trku traju tokom čitave godine. Postoje posebni rivaliteti između pojedinih okruga. Na kraju trke navijači fanatično slave i neuspjeh omraženog okruga, pogotovo ako njihov vlastiti okrug nije učestvovao u toj trci.

Dan trke izgleda kao vremeplov koji vraća vrijeme u srednji vijek. Grad preplave kostimi i zastave najživopisnijih renesansnih boja. Tog jutra se održava poslednja probna trka a poslije toga svi kapetani okruga vode džokeje u Gradsku kuću gdje ih prijavljuju za trku. Nakon toga, zamjena džokeja nije dozvoljena. Popodne toga dana, svaki okrug vodi svog konja i džokeja u svoju lokalnu crkvu. Lokalni sveštenici u svim crkvama blagosiljaju i konje i džokeje. Teško je u tim trenucima turistima ući u crkvu jer svi stanovnici okruga nastoje prisustvovati tom svečanom i emotivnom činu. Iako sa stanovišta posjetilaca to djeluje možda i groteskno, za stanovništve Siene i članove Contrade to je zaista svečan čin i u crkvama vlada apsolutna tišina. Strogo je zabranjeno i korištenje bliceva na foto-aparatima.

Julska trka počinje oko 19:30 h, a avgustovska oko 19:00 h. Gledanje trke je moguće sa samog trga oko kog je postavljena staza kao i sa okolnih prozora i balkona. Gledaoci na trg dolaze par sati ranije. Naravno, nije dozvoljeno unošenje stolica na trg. Iz praktičnih razloga, nije poželjno dovoditi djecu na trg. Posmatranje sa balkona i prozora se dogovara sa vlasnicima stanova.

Dolazimo i do same trke čija su pravila zaista specifična. U zakazano vrijeme devet neosedlanih konja sa jahačima ulazi u prostor za start. Pozicije se određuju lutrijom neposredno prije ulaska. Taj prostor je omeđen sa dva užeta. Prednje uže je razapeto od kraja do kraja staze, kod zadnjeg je ostavljeno toliko prostora da deseti konj (rincorsa) može ući, a prvih devet ne može izaći iz omeđenog prostora. I uloga rincorse se određuje lutrijom. Tu dolazi do značaja uloga rincorse. Naime, od momenta kad prvih devet konja uđe u omeđeni prostor, sam start određuje rincorsa. Tu dolaze do značaja svi pregovori i podmićivanja od prethodnih dana. Naime, sama priroda konja je takva da oni ne mogu kao ljudi mirno stajati i čekati znak za start nego tapkaju u mjestu, okreću se oko sebe i usled silne gužve osjećaju nervozu jahača i publike. Sve to pomno prati rincorsa i prati ponašanje i pozicije savezničkih i neprijateljskih konja i jahača. To vrijeme od ulaska prvih devet konja pa do ulaska rincorse se zove mossa. Mossa može zaista dugo potrajati sve dok rincorsa ne procijeni da su šanse za dobar start njega i njegovih eventualnih saveznika najveće.

Kada i rincorsa zakorači u omeđeni prostor, starter (mossiere) aktivira mehanizam koji obara prednje uže i trka kreće. Svi jahači imaju u jednoj ruci drže uzde a u drugoj nerbi, bič napravljen od sasušene tetive volovskog penisa. Nerbi ne služi samo za šibanje vlastitog konja nego i za udaranje protivničkog konja radi ometanja, najčešće po njušci. Takođe, dozvoljeno je i udaranje drugih jahača. Tokom trke dolaze do izražaja prethodno sklopljeni savezi i podmićivanja gdje neki džokeji nastoje prije svega da ometu suparnike, ili ako je moguće da ih zbace sa konja. Trka traje tri kruga i pobjednik je konj koji prvi prođe kroz cilj. Dakle, dovoljno je da samo konj uđe kroz cilj ako je njegov jahač spao ili je oboren. Ta situacija je poznata kao cavallo scosso i dešava se s vremena na vrijeme. Dakle, kao što smo već rekli, za razliku od većine drugih konjskih trka, u centru pažnje je Contrada, zatim konj pa tek onda džokej. Da tu ne bude kraj zanimljivostima, za glavnog gubitnika trke se ne smatra konj koji je poslednji prošao ciljem već onaj koji je prošao drugi.

Nakon završetka trke dolazi do eksplzije emocija, kako pobjedničke tako i gubitničkih Contrada. Česti su i fizički obračuni. Džokej koji pobijedi dobija svoj dio slave, ali su oni prije svega tretirani kao plaćenici koji obavljaju svoj dobro plaćeni posao. Pobjednik trke je, ipak, okrug a ne džokej. Poraženi jahači često dobiju batine, pogotovo ako se sumnja da su prodali trku. Pobjednički okrug dobija ručno oslikan veliki svileni barjak, Palio, koji ponosno nose ulicama Siene do ulica njihovog okruga. Zanimljivo je da podjednako slave i protivnici onih okruga koji su učestvovali a nisu pobijedili zahvaljujući intervencijama protivnika. I sam čin te procesije, tog defilea od Trga do svog okruga je dio tradicije. I odrasli i djeca tokom godine vježbaju nošenje zastava i ostalih simbola pripadnosti okrugu, vježbaju ritmove i muziku za defile, kako onaj uoči trke tako i eventualni pobjednički. Kolika je izražena pripadnost Contradi pokazuje to što djeca najčešće prije prezimena nauče kojoj Contradi pripadaju. Takođe, jedan od simbola koji pobjednici nose tokom pobjedničke procesije je i cucla koja simbolizuje novo rođenje, a to je ono što za njih znači pobjeda na Paliu.

Za kraj, par statističkih podataka. Najuspješniji okrug po broju pobjeda je Oca (ital. Guska) sa 63 pobjede. Najuspješniji džokej je Andrea Degostes, Aceto (ital. Sirće) sa 14 pobjeda u periodu od 1964. do 1996. godine. Od aktivnih džokeja, najuspješniji je Luigi Bruschelli, Trecciolino sa 12 pobjeda a sporna je trinaesta jer je u jednoj trci pobijedio njegov konj bez njega (pao je tokom trke). Najuspješniji koji su Folco i Panezio sa po osam pobjeda.